在接下来的十多年里，明朝政府始终误以为怀良亲王就是“日本国王”。因此，朱元璋拒绝了1374年起，足利氏为了表诚意向大明朝贡的请求。在明朝看来，足利氏不过是一个地方军阀，根本不值得与之建立外交关系。因此，明朝始终将怀良亲王视为谈判对象，要求日本政府限制倭寇的侵扰。然而，怀良亲王所在的南朝在日本的内战中始终处于劣势，巨额的军费开支和资源贫乏的地理条件，使得他们无力应对倭寇问题。因此，倭寇对大明的滋扰并未停止。
朱元璋逐渐对日本国内的局势有了更深的了解。这位自学成才的“马上天子”甚至创作了一首乐府诗《倭扇行》，以表自己对这个流氓政权的蔑视。诗中，朱元璋不仅指责日本政府“国王无道民为贼，扰害生灵神鬼怨”，还对怀良亲王的荒唐行为进行了嘲笑。然而，朱元璋并没有想要改变日本的政权。因此，虽然他在诗中感慨“今知一挥掌握中，异日倭奴必此变”，但他最终还是接受了怀良亲王的国书中提出的“自古讲和为上，罢战为强”的提议，将日本列为大明的“十五不征之国”。
“十五不征之国”这一概念的起源可以追溯到1369年，朱元璋下令编纂《皇明祖训》，规定将包括朝鲜、日本、大琉球、小琉球、安南等15个海外国家列为“不征之国”。这一举措不仅承认了这些国家的主权独立，也彰显了大明推崇和平外交的政策。然而，如果仔细分析，会发现这些国家的情况并非一视同仁。
实际上，“十五不征之国”中，很多国家长期以来都是中国历代封建王朝的藩属国。例如，真腊、暹罗和占城等国自隋唐时期便与中国建立了朝贡关系。马来半岛、印尼地区及菲律宾南部的国家自宋元时期与中国有着密切的贸易和外交往来，尤其是1292年元世祖忽必烈派兵远征爪哇的行动，使得这些国家纷纷主动向元帝国效忠。因此，朱元璋将这些国家列为“不征之国”，实际上是以外交手段给这些附属国留足了空间，等待其内部政局稳定后再决定如何处理外交事务。
当日本南北朝的对立局面终于结束时，朱元璋也基本完成了对大明帝国内部的整顿。洪武初期，朱元璋对国家官僚体系进行了深刻改革，废除了元代的行中书省制度，代之以三司体制。此外，他还进行了军事改革，创立了明代特有的卫所制度，实行耕战结合，确保了军队的效能。
这一系列政治和军事改革为朱棣继位后对日本外交政策的调整奠定了基础。以朱棣的好大喜功性格，他当然不会放过日本这个重要的外交对象。于是，尽管倭寇问题尚未解决，朱棣决定派遣使者与日本室町幕府进行交涉。负责此项任务的使者正是日后驰骋南洋的“三宝太监”郑和。
郑和此行的目的并不仅仅是单纯的外交交流。郑和的出身和背景让他身上带有一定的武力威慑意味。足利义满也表现得十分知趣，不仅主动献上宝刀和骏马，还在郑和的帮助下扫清了对马、壹岐等地的倭寇。郑和虽然没有将这些“海盗头子”引渡到中国受审，但却亲眼见证了这些倭寇头目被日本用酷刑“蒸杀”的惨状。
通过郑和的汇报，朱棣决定册封足利义满为“日本国王”，并以金印和冠服等礼物作为承认。此后，足利义满曾用“日本国王，臣源义满”来表达对大明的感激之情。然而，这一切并未持续太久，足利义持继位后，再度放纵倭寇的活动，导致中日关系再次紧张。
尽管朱棣多次派遣使节前往日本进行交涉，但倭寇问题始终没有得到根本解决。最终，在永乐十五年（1417年）10月，明朝派遣使者到浙江一带追捕倭寇并捉拿了数十名倭寇。不过，朱棣并未采取极端措施，而是希望通过外交方式解决问题，将这些倭寇送回日本，并要求足利义持加强内部治理，制止民众为盗。
这一系列外交与军事努力体现了明朝在处理与日本的关系时的复杂心态，既有威慑，也有妥协。直到永乐十六年，明朝再度派遣使者到日本时，日本方面仍然未能充分解决倭寇问题，明帝国的耐心逐渐耗尽。
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